Onder het rechterdeel van Waalkade 65 - Steenstraat 15-19 bevinden zich de restanten van een middeleeuws stadspoortje dat onder verschillende namen bekend was: Lossertpoort, Besienderspoort, Tolpoort, Tollenaarspoort of Onze Lieve Vrouwepoortje. Sommige muurfragmenten in de tot opberghok omgebouwde poort zijn 15de-eeuws. Door de ophoging van de Waalkade in 1885 kwam de Lossertpoort ver beneden het straatniveau te liggen en is deze momenteel alleen nog maar vanuit de achterliggende Steenstraat te bezichtigen. Het is begrijpelijk dat het bestaan van de poort helemaal werd vergeten toen deze in 1915 werd dichtgemetseld.
Nadat in 1938 het naastgelegen pand was afgebroken, werd in 1945 tegen de zijgevel van Waalkade 65 ter versteviging van de oude binnenmuur een nieuwe buitenmuur opgetrokken. In de nieuwe muur bracht men de contouren van een oude poort aan, vanuit de overtuiging dat de poortdoorgang haaks op de zijgevel had gestaan. Pas in de jaren '70 kwam de verloren gewaande poort weer te voorschijn.
Aan de overzijde van de Steenstraat staat even voorbij de Lossertpoort het Besiendershuis, een uit de 15de eeuw stammend gebouw met trapgevels. In dit pand woonde in de 16de eeuw de besiender - een rivieropzichter die de tol inde - Sybert Lossert, één van de naamgevers van het poortje.
Het hoge pand aan de Steenstraat werd in het midden van de 16de eeuw uitgebreid met een achterhuis aan de Waalkade ? het huidige nummer 65. Rond 1840 werd dit achterhuis ingrijpend verbouwd en kreeg het zijn huidige uiterlijk. Door de latere ophoging van de Waalkade is de oorspronkelijke, acht treden tellende trap naar de voordeur in de loop der tijd geheel verdwenen.
In de voorgevel van Waalkade 65 herinnert een gedenksteen aan de watervloed, die Nijmegen en ommelanden eind januari en begin februari 1861 teisterde. In de strenge winter was de Waal dichtgevroren en bij het inzetten van de dooi begon het rivierpeil snel te stijgen. Hoewel her en der aarden dammen werden opgeworpen, kwam een groot deel van de benedenstad blank te staan. Een café werd door ijsschollen zelfs geheel vernield. Door een dijkdoorbraak bij Leeuwen liep het gehele Land van Maas en Waal onder. De ravage was zo groot dat koning Willem III een bezoek aan het getroffen gebied bracht.